На місті сучасного міста в Х – ХІІІ ст. існувало слов’янське торговельне місто Олешшя, яке було опорним пунктом Київської Русі в нижній течії р. Дніпра.
У 1711—1728 роках в урочищі Олешки розташовувалась Олешківська Січ. Тож 1711 рік вважається і датою заснування поселення Олешки.
З 1802 до 1920 року Олешки були центром Дніпровського повіту Таврійської губернії. 26 липня 1893 року затверджено герб міста Олешки: на блакитному тлі срібна запорозька галера зі згорнутими вітрилами; у вільному куті щита герб Таврійської губернії.
У 1928 році місто було перейменоване на Цюрупинське на честь радянського діяча Олександра Цюрупи. В часі німецької окупації було центром Олешківської округи.
19 травня 2016 року в рамках виконання закону про декомунізацію місту повернено назву Олешки.
